San Kevin si ritirò in una grotta sopra l'Upper Lake intorno al 498 d.C., sperando di non essere mai trovato; nel giro di un secolo il suo eremitaggio era diventato uno dei centri di apprendimento più frequentati d'Europa.
La città monastica che crebbe a Glendalough — la Valle dei Due Laghi — ospitava uno scriptorium, un mercato, foresterie e officine. La sua torre circolare si eleva per circa 30 metri, costruita in scisto di mica e granito, con la porta posta ben al di sopra del livello del suolo. I Vichinghi saccheggiarono l'insediamento ripetutamente tra il 775 e il 1071. Le forze inglesi sotto la Corona lo bruciarono nel 1398. Il sito sopravvisse comunque come luogo di pellegrinaggio, e la Festa di San Kevin il 3 giugno attirava folle durante gli anni penali. Qualsiasi tour di Kilkenny, Wicklow e Glendalough da Dublino segue un corridoio di pietra che si legge come una storia irlandese continua piuttosto che come rovine isolate.
Sessantacinque chilometri a sud-ovest, Kilkenny crebbe da una fondazione rivale. La Cattedrale di San Canice, iniziata intorno al 1250, presenta la seconda navata medievale più lunga d'Irlanda. Il Castello di Kilkenny passò dalla famiglia normanna dei Butler alla città per cinquanta sterline nel 1967. Tra i due si trovano le Wicklow Mountains, granito spinto verso l'alto circa 400 milioni di anni fa e scavato in valli a forma di U dal ghiaccio. Le strade militari di Sally Gap e Wicklow Gap furono costruite dopo la ribellione del 1798 per scovare gli insorti; ora vi transitano i pullman. Il Parco Nazionale delle Wicklow Mountains, istituito nel 1991, protegge 20.000 ettari di torbiere, brughiere e boschi di querce sessili, dimora di cervi nobili e falchi pellegrini. L'ingresso costa 0 EUR.
Le croci di pietra di Glendalough, il suo Gateway — l'unico ingresso monastico sopravvissuto in Irlanda — e l'oratorio coperto noto come Cucina di San Kevin fanno della valle un documento architettonico piuttosto che uno scenario panoramico. Le escursioni guidate a Glendalough e nelle Wicklow Mountains leggono quel documento contro il paesaggio che lo ha prodotto: piombo e zinco vennero estratti a Glendalough fino agli anni '50, e anche i cumuli di scarti vicino all'Upper Lake fanno parte della storia. Il Medieval Mile di Kilkenny, nel frattempo, preserva Rothe House, una casa cittadina mercantile del 1594 organizzata attorno a tre cortili. Un tour ben organizzato di Kilkenny, Wicklow e Glendalough da Dublino tiene insieme questi fili: cristianesimo eremitico, potere normanno, geologia glaciale e ingegneria dell'epoca della ribellione, raccolti in un solo giorno di viaggio dalla capitale.
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